Estrutura Atómica e Molecular – Ligação Química. Geometria molecular. Modelo de Repulsão dos Pares Eletrónicos das Orbitais de Valência (RPEOV). Teoria da Ligação de Valência (TLV). Hibridação de orbitais atómicas. Teoria das Orbitais Moleculares (TOM). Orbitais moleculares ligantes e antiligantes. Ligação química deslocalizada.

Regras IUPAC para Nomenclatura de Compostos Orgânicos: Lineares, Cíclicos e Aromáticos. Alcanos, alcenos e alcinos. Grupo principal. Escolha e numeração da Estrutura fundamental. Álcoois, Tióis, Éteres, Sulfuretos, Fenóis, Halogenetos, Aminas, Aldeídos, Cetonas, Ácidos Carboxílicos, Amidas, Ésteres, Halogenetos de Ácido, Sais de Ácido, Tio-ésteres. 

Estereoquímica – Definição de Isomeria e estereoisomeria. Exemplos biológicos. Breve perspectiva histórica. Quiralidade e sua importância biológica. Enantiómeros e Diastereoisómeros. Representações de Newmann, Fischer, cunha e perspetiva. Configuração absoluta: o sistema R/S. Atividade ótica. Exemplos Biológicos. Mistura racémica. Compostos meso. O sistema D e L em glúcidos e aminoácidos. Quiralidade sem centros estereogénicos. Pro-quiralidade. Exemplos Biológicos. Isomeria geométrica: cis/trans e E/Z. Exemplos biológicos. Análise conformacional: confórmeros em estrela e em eclipse em compostos alicíclicos e cíclicos. Exemplos biológicos. Estereoisomeria em compostos cíclicos. Exemplos biológicos. 

Estrutura e Reatividade – Reatividade: princípios cinéticos e termodinâmicos. Diagrama de energia potencial. Quebra das ligações químicas e variação de entalpia. Teoria das colisões. Variação da Energia livre. Intermediários e estados de transição. Curvas de distribuição de Maxwell-Boltzmann. Disponibilidade eletrónica. Efeitos Indutivo e Mesomérico e sua influência na reatividade. Momento dipolar. Exemplos biológicos. Acidez e basicidade dos compostos orgânicos: efeitos indutivo, mesomérico e do tamanho. Estabilidade e reatividade da ligação fosfoanidrido: ATP, fosfoenolpiruvato, 1,3-bifosfoglicerato. Mecanismo Reacional. Tipo de reações. Reações homolíticas e heterolíticas e seus intermediários: Nucleófilos, eletrófilos e radicais livres. Exemplos de processos homolíticos biológicos e não biológicos.

Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados – Alcanos e alcenos: propriedades físicas. Estrutura, ligações e energia de ligação dos alcenos. Exemplos biológicos representativos. Hidrogenação catalítica. Exemplo biológico. Estabilidade relativa. Adição eletrofílica a alcenos: mecanismo geral. Diagrama de energia. Adição de ácidos a alcenos. Regra de Markovnikov. Estabilidade dos carbocatiões: Hiperconjugação e ressonância. Hidratação de alcenos. Exemplo Biológico. Adição a dienos conjugados. Adição de halogéneos. Formação de Halo-hidrinas. Reação com peroxiácidos. Hidratação de epóxidos. Exemplos biológicos. Formação de glicóis. 

Compostos Aromáticos e Heteroaromáticos – Exemplo biológicos de compostos aromáticos. Formas alotrópicas do Carbono. Aromaticidade. Benzeno, compostos policíclicos e heteroaromáticos. Regra de Hückel. Propriedades físicas. Energia de ressonância. Importância biológica. Substituição eletrofílica aromática: Nitração, halogenação, alquilação e acilação de Friedel-Crafts. Grupos ativantes e desativantes. Orientação de substituição. Exemplos biológicos. 

Reações de substituição nucleofílica alifática (SN) e Eliminação (E) – Exemplos biológicos de reações de SN. Mecanismos das reações de SN: SN1 e SN2. SN2: mecanismo geral, cinética, estereoquímica, inversão de configuração e exemplo biológico. SN1: Mecanismo geral, cinética, estereoquímica e exemplo biológico. Halogenetos de alquilo: propriedades físicas e reatividade química. Reatividade relativa, SN1 vs SN2: efeito do solvente, da estrutura do substrato, do nucleófilo e do grupo abandonador. Exemplos biológicos de reações de E. Reações de eliminação: mecanismos E1 e E2 - mecanismo geral, cinética, estereoquímica e exemplo biológico. E1 vs E2. Eliminação vs substituição.

Aldeídos e Cetonas – Grupos funcionais contendo o grupo carbonilo. Propriedades físicas e reações características do grupo carbonilo. Exemplos de compostos biológicos com o grupo aldeído ou cetona. Estado de oxidação das moléculas orgânicas. Redução de aldeídos e cetonas: adição de hidretos. Exemplos biológicos. Reações de adição nucleofílica: catálise ácida e catálise básica. Adição de água. Adicão de álcoois: Hemiacetais e acetais. Exemplos biológicos. Reações com aminas: iminas e enaminas. Exemplos biológicos. Acidez do hidrogénio alfa. Tautomerismo ceto-enólico. Exemplos biológicos. Reações de condensação de compostos de carbonilo.  Exemplos biológicos.

Hidratos de carbono – Generalidades sobre hidratos de carbono. Exemplos.  Classificação, nomenclatura. Representação estrutural. Actividade ótica. Estruturas cíclicas dos monossacarídeos e as suas formas anoméricas. Açúcares redutores. Mutarrotação. Conformações dos monosacarideos. Derivados dos monossacáridos. Glucósidos.  Ligação glicosídea: síntese e hidrólise química e enzimática. Oligo- e polissacarídeos. Exemplo de biossíntese da ligação glicosídica. Polissacarídeos de estrutura e de reserva: amido, glicogénio, dextranos, celulose, quitina, agar, agarose, agaropectinas, peptidoglicano, biofilmes. Outros carboidratos importantes: aminoacúcares, proteoglicanos, glicoproteínas, mucinas e lipopolissacáridos. (3H)

Ácidos carboxílicos e derivados – Estrutura e propriedades físicas. Exemplos Biológicos. Efeitos de substituintes sobre acidez. Preparação de ácidos carboxílicos: exemplos biológicos. Redução de ácidos carboxílicos. Reações de substituição nucleofílica e obtenção de derivados: preparação de ésteres, transesterificação, formação de amidas. Formação de Lactonas: exemplo biológico. Formação de proteínas. Reatividade relativa de derivados de ácidos carboxílicos. Hidrólise de ésteres. Exemplos biológicos. Reação de condensação de Claisen. Exemplo biológico.

Lípidos – Definições e classificações dos lípidos. Propriedades físicas. Principais funções biológicas. Ácidos gordos saturados e insaturados – estrutura, propriedades físico-químicas, reatividade e funções biológicas. Ácidos gordos essenciais. Acilglicéridos. Hidrogenação catalítica. Saponificação. Ceras. Fosfoglicéridos. Esfingolípidos: fosfoesfingolípidos e glucoesfingolípidos. Cerebrósidos e gangliósidos. Icosanoides. Terpenoides. Exemplo de biossíntese. Esteroides: estrutura geral e funções. Lipoproteínas plasmáticas: estrutura e função.

Aminas e amidas – Tipo de aminas: 1ªs, 2ª e 3ªs, alifáticas, aromáticas e heteroaromáticas. Exemplos biológicos de aminas. Estrutura e propriedades físico-químicas das aminas. Efeito dos substituintes na basicidade. Amidas: propriedades físico-químicas, síntese e hidrólise. Exemplo biológico. Polímeros de amidas. Exemplos biológicos. Exemplo biológico do mecanismo reacional de hidrólise enzimática de proteínas (2H).

Aminoácidos, Péptidos e proteínas – Generalidades sobre péptidos e proteínas. Classificação e caraterísticas dos aminoácidos: acidez e basicidade, dimensão, carga, polaridade, hidrofobicidade, estereoquímica. Aminoácidos essenciais e incomuns. Caracteristicas da ligação peptídica e implicações tridimensionais. Péptidos. Proteínas - características e níveis de organização estrutural: estrutura 1ª, 2ª, 3ª e 4ª, motivos e domínios; Hélices alfa e folhas beta; Turns. Gráficos de Ramachandran. Forças de estabilização e desnaturação. Funções dos péptido e proteínas. Exemplo de péptidos hormonais, imunoglobulinas, MHC. Proteínas fibrosas: alfa-queratina, fibroína, colagénio. Toxinas e Venenos. Péptidos não ribossomais. Opiáceos endógenos.

Aulas Laboratoriais:

- Espetrofotometria do Ultravioleta-Visível - Princípios gerais do Método Instrumental. Lei de Lambert-Beer. Fatores que afetam a absorção da Radiação UV-Vis. Linearidade e Desvios à lei. Instrumentação. Reta de Calibração. Exemplos de Aplicações (aula TP)

- Extração, Identificação e Purificação da Cafeína de Folhas do Chá Preto.

- Doseamento Espectrofotométrico de Açúcares Redutores.

- Controlo Cinético versus Controlo Termodinâmico de uma Reação.